1493年〜1495年
1493年〜1495年
ルクレツィア、ホアン、ホフレの結婚とチェーザレの枢機卿就任
1493年（18歳）
| １月19日 | フランス、スペイン間にバルセロナ条約締結 → シャルル８世のナポリ侵攻を視野に入れた条約 スペインはナポリに対していかなる援助も行わない、婚姻関係などの同盟を結ばない、とするもの |
| ４月25日 | 反ナポリ王国同盟（サン・マルコ同盟） 教皇、ヴェネツィア、ミラノ、シエナ、マントヴァ、フェラーラで構成 |
| アレクサンデル６世は、ナポリとミラノの開戦を避けるために、対ナポリ、フィレンツェ、ローヴェレの同盟を結成する。 ナポリはスペイン本国へ助力を求めるが、スペインはポルトガルとの世界分割協定（→ 1494年トルデシラス条約）において教皇の承認を必要としていたため、これを断る。 |
フィレンツェはロレンツォ・イル・マニーフィコが死去し息子ピエロ・デ・メディチの代になってから、ミラノとの長年の同盟（コジモ・デ・メディチとフランチェスコ・スフォルツァ以来）を破棄し、完全にナポリ寄りとなっていた。
| ６月12日 | ルクレツィア・ボルジア（13）ペーザロ伯ジョヴァンニ・スフォルツァ（26）と結婚 サン・マルコ同盟の強化、教皇選で同盟したスフォルツァとの関係も強化 |
| ８月 | ホアン・ボルジア（17）スペインへ発つ 亡き兄ペドロ・ルイスの後を継ぎ、スペインのガンディア公爵に 婚約者（スペイン王フェルナンドの従妹マリア・エンリケス）まで譲り受ける |
| ９月20日 | チェーザレ、枢機卿に |
| 13人が新たに枢機卿へと叙階される | |
| イッポーリト・デステ（15） アレッサンドロ・ファルネーゼ（25） など |
1494年（19歳）
| １月25日 | ナポリ王フェランテ、死去 |
| ５月２日 | ナポリ王アルフォンソ・ダラゴーナの戴冠式 ホアン・ボルジア（イル・サヴィオ）が教皇特使としてナポリへ赴く |
| 11日 | ホフレ・ボルジア（13）、ナポリの王女サンチャ（15）と結婚 1493年７月に教皇はナポリと和平協定、その一環としての結婚 |
シャルル８世のイタリア侵攻
1494年（19歳）
| ８月23日 | フランス王シャルル８世、ナポリ征服のためグルノーブルを発つ |
| １月25日ナポリ王フェランテ死去、息子のアルフォンソ２世が後を継ぐことになる。が、シャルルはアンジュー家の子孫である自分に王位継承権があると主張。（ナポリは13世紀末、アンジュー家のシャルル１世の支配下にあった。シャルル８世はそのことを持ち出し、王位継承権は自分にあるとした。 → カステル・ヌォーヴォ | |
| 教皇がこれをみとめなかったため（ナポリと協定したばっかだし）、進軍。 （裏ではミラノのイル・モーロやジュリアーノ・デッラ・ローヴェレの策謀が渦巻いている。） |
- ヴェネツィア･･･対トルコで手一杯 → 静観
| 11月７日 | フランス軍、フィレンツェへ入城 |
| ９日 | メディチ家追放 |
| フィレンツェ市民の蜂起により、ピエロとジョヴァンニの兄弟は逃走。フィレンツェの支配権は修道士サヴォナローラの手に渡る | |
| 22日 | シャルル８世、 -1・アレクサンデルを退位させる -2・十字軍遠征を行う と宣言 |
| -1・に慌てた教皇はオスマン･トルコにまで助力を求め、なんとかローマを守ろうとするが、統制はとれず。 | |
| チェーザレ、アスカーニオ・スフォルツァの提案によって、コロンナの人質に。 | |
| 11月末 | 教皇、シャルルの使者アスカーニオ・スフォルツァをカステル・サンタンジェロに監禁 |
| 12月 | オルシーニ、フランス側へ寝返る ブラッチャーノの城塞を明け渡す |
| 教皇、チェーザレ解放の条件のもとに、アスカーニオ･スフォルツァを釈放 | |
| 31日 | シャルル８世、ローマへ無血入城 |
1495年（20歳）
| １月２日 | チェーザレ、教皇の特使としてシャルルの許へ |
| 16日 | アレクサンデルとシャルル会合 |
| 1・フランス軍の教皇領内通行許可 2・チェーザレとトルコ王子ジェーム（彼は政権争いのごたごたでローマ在住だった）の二人をシャルルの許へおく（チェーザレは４ヶ月、ジェームは十字軍遠征まで） → 使節という名の人質 | |
| 教皇は上の二つを認めることになったが、以前のシャルルの宣言にあった、教皇の座の退位などの要求はすべてうやむやにしてしまう。 →アレクサンデルの政治的手腕 | |
| 28日 | シャルル８世、ローマを発ち、ナポリに向かう |
| 数日後ヴェレトリにて、チェーザレ、ミゲルと他１名の、３騎のみで逃亡！（チェーザレの19の荷物と10頭の馬は２個の荷をつけた１頭の中身のみ本物であとはガラクタだった） | |
| シャルルは激怒。 | |
| チェーザレは一旦ローマへ戻り、２日後スポレートへ。 シャルルは彼の足取りを追えず、あきらめてナポリへ。 | |
| ４月12日 | 神聖同盟結成 アレクサンデルの呼びかけによる対フランス同盟 |
| ヴェネツィア、ミラノ、スペイン、神聖ローマ帝国で構成。 キリスト教国を、トルコの攻撃から守るという名目だったので「神聖」同盟。しかしフランスに対抗する同盟であるのは周知の事実であった。 フィレンツェはサヴォナローラがフランス派であったため、不参加。 → イタリア中から白眼視され、フィレンツェの立場は弱体化。支配下にあったピサの反乱へつながる。 | |
| ５月20日 | シャルル８世、ナポリから逃げ出す |
| 教皇はシャルルを避け、オルヴィエート、ついでペルージャへ。 チェーザレ、ルクレツィアも伴う。 | |
| ７月６日 | フォルノーブルの戦い（タローの戦い） |
| フォルノーブル近くのタローの河岸で、マントヴァ侯爵フランチェスコ・コンザーガ率いる同盟軍とフランス軍が激突。 同盟軍側は３千以上の死者、対してフランス側は２百未満。 | |
| これまでのイタリアの戦闘は、死者の数のとても少ないものであった。（ダ･ヴィンチの未完の作で有名な「アンギアーリの戦い」など、ものすごく激しい戦闘だったように言われているが、実際の死者の数は10名ほどだったらしい。） このフォルノーブルの戦いはイタリアでの初めての殺戮と流血を伴う戦闘であった。 | |
| フランス兵は兵糧不足に苦しめられ、病に倒れるものが続出する。 | |
| 10月９日 | ヴェルチェルリ条約 |
| 講和成立 シャルルは結局敗残者のようにイタリアを去ることに | |
| → アレクサンデル６世はフランスを追い出したことにより、イタリア内での権力を強めた。 |
このシャルルのイタリア侵攻により、チェーザレは教会自体の軍隊をもつ必要性を痛感する。
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